醋酸銅的作用有哪些
醋酸銅的作用有哪些
醋酸銅用作分析試劑、色譜試劑。準備巴黎綠的中間體。殺蟲劑、印染固色劑。醋酸銅可作為碳陰離子、自由基和碳氫化合物的氧化劑,可實現(xiàn)電負性底物的氧化偶聯(lián)反應和硅碳、鉍碳、鉛碳、銻碳鍵的溶劑裂解反應。
α-磺?;钾撾x子鋰的自偶聯(lián)反應可以通過使用三氟甲磺酸銅作為氧化劑來實現(xiàn),但是它可以通過使用醋酸銅作為氧化劑來氧化成α,β-不飽和砜化合物。
醋酸銅還能氧化烴類底物的碳氫鍵。例如,苯酚的鄰羥基化可以在氧氣和嗎啉存在下由醋酸銅催化。當氧被分離時,定量的醋酸銅可以在乙酸存在下實現(xiàn)苯酚的鄰乙酰化。
過氧酯可以在醋酸銅的催化下作用于丙烯化合物,烯丙基氫被酰氧基取代。該反應很可能先形成烯丙基,然后迅速與銅(ⅱ)反應得到銅(ⅲ)中間體,再經(jīng)過環(huán)周過渡態(tài)得到預期的酰氧基取代烯烴。
烯丙基氧化反應,如N-Boc-烯丙胺分子內(nèi)環(huán)化反應,也可以在催化乙酸鈀和過量醋酸銅的共同作用下實現(xiàn)。相應的醛也可以在水的存在下獲得。
與自由基引發(fā)劑結(jié)合,醋酸銅也能參與自由基的氧化反應。例如β-羰基酯被Mn(OAc)3氧化得到自由基,再經(jīng)過分子內(nèi)環(huán)化得到烷基,然后在醋酸銅的作用下氧化成相應的烯烴。
醋酸銅也可以作為氧化劑用于鈀試劑的催化反應,還原后的鈀試劑可以重新氧化為Pd(II),然后重新進入催化循環(huán)。此外,醋酸銅和手性亞胺配體的結(jié)合可以誘導烯烴和重氮乙酸酯之間的不對稱環(huán)丙烷化反應。
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